2,5-Dimetoxibenzaldehido CAS 93-02-7

2,5-dimetoxibenzoiko azido, benzonitrilo edo bentzil alkoholera oxidatu edo murrizteaz gain, 2,5-dimetoxibenzaldehidoak berak ere aplikazio balio berezia du. Talde funtzional mota desberdinak dituzten substantziekin erreakzionatuz, egitura eta efektu desberdinak dituzten droga molekulak lor daitezke. Parkinson gaixotasuna (EP) gaixotasun neuroendekapenezko ohikoa da, eta bere sintoma kliniko nagusiak gihar-dardara, zurruntasuna, mugimendu-zailtasunak, gorputz-jarrera eta mugimendu-oreka-nahasteak dira. Geroago garapenak aitorpena, pertzepzioa, memoria nahasteak eta dementzia nabaria ere ekarriko ditu. Gaur egun, PD tratamenduak droga-terapia, tratamendu kirurgikoa eta terapia genetikoa barne hartzen ditu batez ere. Droga terapian, fenamidinak PD-n eragin positiboa duela aurkitu zen, toxikotasun baxuarekin eta segurtasun onarekin, eta fenamidinaren sintesiak 2,5-dimetoxibenzaldehidoa erabiltzea eskatzen du abiapuntu gisa.

Literaturan jasotako sintesi-metodoaren arabera, 2,5-dimetoxibenzaldehidoa batez ere 1,4-dimetoxibentzenoa formilazio-agente batekin erreakzionatuz lortzen da. Formilazio-agenteek (1) 1,1-diklorometileter eta titanio tetrakloruroaren nahasketa bat dira; (2) N,N-dimetilformamida eta fosforo oxikloruroaren nahasketa, N,N-dimetilformamida eta oxalilo kloruroaren nahasketa; (3) N,N-dimetilformamida eta tionil kloruroaren nahasketa edo urotropina eta magnesio kloruroaren nahasketa. Hala ere, metodo hauek titanio tetrakloruro, fosforo oxikloruro edo tionil kloruro kopuru handi bat erabiltzea eskatzen dute. Erreaktibo hauek ezegonkorrak eta erraz deskonposatzen dira, eta azido klorhidriko gas kantitate handia askatzen da erreakzioan, ingurumena errespetatzen ez dena eta funtzionamendu-prozesurako baldintza handiak dituena.

Sintesi metodo berri bat proposatu da. Metodo honek 1,4-dimetoxibentzenoa eta formaldehidoa erabiltzen ditu lehengai gisa, eta akoplamendu fotooxidatiboaren erreakzio bat egiten du oxigenoaren eta argi urdinaren irradiaziopean katalizatzaile baten aurrean, 2,5-dimetoxibenzaldehidoa modu eraginkorrean sintetizatzeko. Metodo honek oxigenoa edo airea erabiltzen du oxidatzaile gisa, ez du gas azidorik sortzen eta ingurumena errespetatzen du. Gainera, metodo honek kobalto merkea erabiltzen du katalizatzaile gisa, prezio baxua eta aplikazio industrialerako egokia.